Москва:

20. Улица Щипок
Это название всегда было одной из самых больших для меня загадок. В честь какого или каких щипок названа эта улица? То ли их, щипков, действительно было несколько или же это был один ТАКОЙ ЩИПОК, что его решили раз и навсегда увековечить в названии улицы.

19. Улица 26-ти бакинских комиссаров
Я практически на ней живу. Точнее, на неё выходят окна моего дома. Никогда не любил составные названия улиц, особенно если присутствуют числительные.

18. Газгольдерная улица
Кто такие "газгольдеры" стало интересно со времён МММ. Именно офис компании МММ,если не ошибаюсь, когда-то находился на этой улице..

17. Улица Газопровод
Почему не "Газопроводная" или не "Улица Газопровода"? Бред какой-то...

16. Последний переулок
Типа, идёшь такой по улице, - и о-па! Последний переулок! А дальше переулков нет. Всё. Край Света.

15. Улица Карьер
Из той же серии, что и "Газопровод"... Меня особенно убивают названия улиц, в которых не соблюдаются падежные правила.

14. Переулок Сивцев Вражек
Пожалуй,одно из самых колоритных названий. Оказывается "вражек" - это не в честь каких-то там врагов. "Вражек" - это "овраг" на простонародном языке. "Сивцев" означает принадлежность оврага к реке Сивка. В общем, переулок назван в честь существовавшей когда-то реки Сивка. А точнее, в честь её русла.

13. Улицы Большие и Малые Каменщики
Проходя первую улицу представляю себе здоровенных детин в рабочих робах, тягающих здоровенные каменищи для больших зданий. Проходя вторую - каменщиков-пигмеев, которым доверено строить объекты помельче.))

12. Улица Красная сосна
Наверное здесь ключевое слово "красная". В совковые времена модно было всюду задействовать это слово. А что при этом будет красным - сосна, пихта или даже баобаб - это уже было однофигственно..
UPD: Каюсь, я ошибался насчёт слова "красная":

11. Шоссе Фрезер
См. улицы Газопровод и Карьер.

10. Аллея Дорога Жизни
Находится рядом с районом Строгино. Пожалуй, одно из самых пафосных названий в Москве. Но в первую очередь убивает не пафосностью, а абсурдностью звучания..

9. 1-16 парковые улицы
Не, ну я понимаю, одна или две парковые улицы. Ну или пять, в конце концов... Но чтобы целых шестнадцать!!! Я вообще не умею ориентироваться в том районе. Примечательны только 9-я Парковая (так как она магистральная) и 16-я Парковая (так как она последняя и рядом с МКАД), остальные я совершенно не различаю. А ещё, как назло, и Первомайских улиц там несколько (нижняя, верхняя, средняя и просто Первомайская), что окончательно разрушает мозг..

8. Улица Старый гай
Смешное название. Наверное в честь какого-нибудь ранее существовавшего посёлка.

7. Улица Красный казанец
Как раз соседствует со Старым Гаем. У меня и некоторых товарищей из футбольно-болельщицкой тусовки эта улица ассоциируется с другим казан_цем, красно-синим

6. Улица Кирпичные выемки
По странному совпадению, находится там же, где и Газопровод.

5. Проезд Соломенной сторожки
Наверное это была какая-то героическая сторожка. Хоть не избушка из сказки про "Трёх поросят".

4. 1-11 проспекты Новогиреево
Вот это вообще абсурд какой-то. Как и весь район, в общем-то. Кого-то в своё время приспичило любую мало-мальски проезжую часть в данном районе обозвать "проспектом". А вскоре заморачиваться насчёт названий стало настолько влом, что было решено просто дать каждому проспекту порядковый номер и указать принадлежность району. Коротко и ясно.

3. Улица Кашенкин луг
Здесь вообще полный бред получился. Оказывается, в названии хотели упомянуть речку Каменка, но вместо "м" написали "ш". То есть, та же история, что и с Сивцев Вражек, но в ещё более кривом исполнении.
UPD: Правда, другой источник информации гласит иначе:

2. Улица Пруд Ключики
Ещё один яркий пример словооизвращения.

1. 4-я улица 8 марта
А вот это название просто вне конкуренции!
Наверное только сумасшедшему могло прийти в голову так назвать улицу. Что самое интересное, 2-й и 3-й улиц Восьмого марта не существует.